1994年，郭晋安向相恋四年的女友刘小慧求婚，但刘小慧拒绝了，转身嫁给了身价2亿的苏志威，每个月20万的零花钱，郭晋安很痛苦，不解地问:“是我哪里做得不对吗？”
郭晋安来自广东，家境贫寒，但他却很努力上进。 刚出道时，就受到了公司的力捧，出演了电视剧《城市故事》。 虽然这部剧播出去以后，并没有激起多大的水花，但是公司还是十分看好他，让他出演了很多不同类型的题材。
一次，郭晋安在拍电影《成功路上》时，认识了小7岁的刘小慧。 在合作的过程中，两人互生情愫，拍完戏后，两人就水到渠成地走到了一起。 两人一个貌美肤白、一个英俊潇洒，十分登对。 后来，刘小慧在公司的安排下转行做了歌手，随着专辑的不断推出，刘小慧的发展也越来越好。
与此同时，郭晋安的事业却一路下降，不管是拍摄什么电视剧，都是不温不火。 还与公司的高层产生了重大的矛盾，一气之下就离开了公司。 失业后，郭晋安便想既然事业不得意，那就先结婚吧。 于是，郭晋安兴高采烈地拿出全部的家当去买了一枚戒指和一束鲜花，迫不及待地向相恋4年的女友刘小慧求婚。
但刘小慧却拒绝了:“我是不婚主义者，而且你也给不了我想要的生活，我们还是分手吧！” 郭晋安做梦也没想到，求婚现场变成了分手现场。 更让他没想到的是，不久就传来了刘小慧结婚的消息，对方是身价2亿的草蜢成员苏志威。 郭晋安很痛苦，不解地问:“是我哪里做得不对了？” 这段失败的感情，让郭晋安深受打击，因此消沉了好几年。
后来，在一次旅游中，郭晋安邂逅了小15岁的歌手欧倩怡。 欧倩怡不仅没有嫌弃他没名没钱，反而经常鼓励他。 有了爱人的鼓励后，郭晋安又振作了起来，重回TVB。 三年后，郭晋安凭借一部《戆夫成龙》获得了最佳男主奖，事业一路高升、青云直上。 反观刘小慧，当初嫁给苏志威当阔太太，但好景不长，苏志威被公司雪藏，再加上投资失败，事业上双重打击。
刘小慧不得不结束阔太太的生活，重新复出打拼。 但娱乐圈的变化之大，哪里还有刘小慧的容身之地。 这个世界上，没有人永远都是一直富有的，也没有人永远都是一直贫穷的。 所以择偶看人，不看财，因为人比财重要。
所有的财富都是人创造的，你不知道他什么时候会出人头地、辉煌腾达。 所以，少年不可欺。
