跟火箭队的原主力控卫范弗里特相比，谢泼德和阿门·汤普森在传球和组织进攻方面都显得比较毛躁。谢泼德虽然号称也有着极高的球商，但他过于年轻，可能再沉淀几年、再积累几年，才能成为合格的首发控球后卫。至少本赛季，谢泼德的三分投得没有问题，不过他的组织进攻能力跟范弗里特相比，还差得很远。NBA专家怀廷认为谢泼德是最有能力成为利用掩护之后命中中距离或者是三分投篮的后卫了。不过范弗里特跟谢泼德相比，经验更加的丰富，他也知道如何稳定地为自己创造合适的投篮机会。他比较小的身材，并没有阻止他成为球场两端极具影响力的球员。显然，谢泼德现在还不具备这样的能力，虽然他也能够完成突然的急停跳投和三分投篮，但是他的投篮选择并不好。
