1939年，杜月笙在香港吃饭，3个地痞流氓挑衅闹事，被保镖打跑，保镖捡起掉在地上的皮包，脸色一变："不对头，皮包变轻了"！

皮包里少了什么，当时没人说清楚。但所有人都明白一件事：杜月笙在香港，不是来享清福的。

1937年11月上海沦陷前后，日本特务机关一直在拉拢上海三大亨。黄金荣称病闭门，张啸林则悄悄倒向日伪那边，杜月笙的态度最干脆——走人。

杜月笙离开上海前，已经把大达轮船公司名下几艘大型商轮凿沉在江阴航道，配合国民政府封锁长江，不让日本军舰顺流西进。

这批船沉下去，直接损失不小，杜月笙没有二话。他还通过八路军驻上海办事处主任潘汉年，向共产党的部队捐了1000套防毒面具和通讯器材，是从海外高价采购的。

这些事情做完，杜月笙才化装离沪，辗转到了香港。所以1939年的香港，杜月笙并不是在躲。他在香港担任中国红十字会副会长，参与物资筹措，联络各方，手里仍然攥着一张复杂的网。

地痞挑衅、皮包变轻，这种事放在上海根本不会发生，放到香港就是另一回事了，那里不是杜月笙的地盘。

说起杜月笙怎么走到这一步，要从1927年说起。那年4月11日晚，杜月笙以"商谈劳资纠纷"为由，把上海总工会委员长汪寿华请进了法租界的杜公馆，汪寿华知道去了未必有好结果，但还是去了。

进门之后，杜月笙指使顾嘉棠等人将汪寿华打昏，趁夜运到上海西郊枫林桥一带活埋。

第二天，也就是4月12日，杜月笙手下的人冒充工人对各处工人纠察队发动袭击，引来国民革命军第26军以"调解纠纷"为由出面，将工人武装解除，大规模清党随即展开。

这便是"四·一二"反革命政变。事成之后，蒋介石任命杜月笙为国民革命军总司令部少将参议，杜月笙从黑帮头目正式挂上了政治招牌。

到1940年，杜月笙在香港还有一件事要处置：结拜兄弟张啸林在上海公开替日本人做事，还参与筹建伪浙江省政府。

杜月笙和军统局局长戴笠在香港商量了一番，决定动手。1940年8月中旬，张啸林在上海被自己的贴身保镖林怀部开枪击毙，背后是军统和杜月笙青帮内线的配合。

杜月笙最后一次在历史上留下清醒面目，是1948年9月在上海。蒋经国奉命来打经济投机分子，把杜月笙的三儿子杜维屏以囤积居奇罪给抓了。

杜月笙没有强硬对抗，而是在工商界会议上当众表态儿子有罪可以惩处，随即话锋一转，提出上海囤积最多的是孔令侃，建议蒋经国一视同仁去查扬子建业公司。

蒋经国被将了一军，硬着头皮查封了扬子公司，但宋美龄随即飞赴上海干预，整个打虎行动很快破产，杜维屏交了保释金出来了。

1951年杜月笙在香港病重，临终前让大女儿杜美如把保险箱里的欠条全取出来，当着子女的面烧掉，叮嘱家人不要去追债。借出去的钱就当散出去了，别去招惹是非。当年8月16日杜月笙病逝。