1961年，26岁李敖穷困潦倒，面临吃不起饭的风险时，给胡适写信道：“胡先生，我穷得实在没有办法，两条裤子都进了当铺。”

李敖当时在“国家长期发展科学委员会”担任姚从吾的助理，薪水多次拖欠，让他生活陷入困境。他没有直接要钱，只是向委员会负责人胡适抱怨实际情况。

胡适收到信后很快回复，附上一张1000元台币支票。那时候普通公务员月薪大概三百到四百元，这笔钱够李敖赎回衣物、付清房租，还能维持一段时间。胡适在信中说这是平等的往来，就像李敖之前送书给他一样。

李敖看着支票，心里五味杂陈。他本是性格刚硬的人，从不轻易求人，这次却因为现实压力写了那封信。早在这之前，两人已经有了很深的交集。

1952年10月，17岁的李敖在台中一中读书，胡适到台中演讲。李敖特意去听，会后在台中火车站递给胡适一封大约2000字的长信。信里详细讲了自己的家庭背景、父亲李鼎彝曾在北大读过书是胡适的学生、自己的思想变化，还有对胡适的敬佩。胡适当时没有马上回信，但这封信成了两人后来交往的基础。

李敖读中学时接触过不同思想，包括受老师严侨影响有过一些左倾想法。严侨是严复的孙子，曾想带他去大陆，后来被捕。阅读胡适的《胡适文存》和《胡适文选》后，李敖的思想慢慢转向自由主义和实证方法。他甚至对比不同版本的书，发现删节地方，还写了评论文章。

1957年3月，他在《自由中国》杂志发表《从读〈胡适文存〉说起》，观点直接，这篇文章后来通过雷震传到胡适那里，引起注意。

1958年4月26日，经姚从吾介绍，李敖23岁时正式见到67岁的胡适。见面时胡适称他“李先生”，态度平等，还微微欠身。这让李敖感到意外。之后他们在钱思亮家有过长谈，胡适夸李敖对自己的著作了解很深，说“你简直比胡适之还了解胡适之”。两人还在台大医院、台大文学院门口和中央研究院有过几次短谈。胡适送过照片、书籍和墨宝给李敖，一共写过三封信。这些交往让李敖把胡适当成思想上的指引者。

1961年10月7日那封抱怨信后，李敖收到钱后坚持当成借款，计划第二年还。他在双十节前后回了一封5000字长信，详细讲了自己的经历和如何受胡适思想影响进入新境界。胡适看后很感动，还拿给别人读。李敖当时住在新店狮头路一个简陋地方，生活压力大，但这笔帮助让他渡过难关。

1962年2月24日，胡适在中央研究院酒会后突然去世。李敖非常悲痛，到灵前哭得很伤心。后来他花很多精力写关于胡适的文章和书，1964年出版《胡适评传》上册，原计划写十本大传，虽然只完成一部分，但注释详细，显示下过苦功。他还写了《胡适研究》和《胡适与我》等，加起来大约20万字，为胡适的观点辩护，强调胡适是播种自由思想的人。

时间过去几十年，2005年李敖开展神州文化之旅。9月21日在北京大学演讲结束时，他当场宣布捐35万人民币，希望在未名湖畔为胡适立铜像。

当时北大校园有蔡元培和李大钊的雕像，李敖觉得胡适作为北大重要人物应该有位置。他提到当年胡适1000元的帮助，现在用大约1500倍的数目来回报。这笔钱来自他凤凰卫视节目的稿酬，他还和刘长乐签了协议，指定用于这个目的。李敖参观校园和法源寺时，心里想着要让更多人了解胡适在北大教书多年的贡献。

校方后来以规划和程序原因处理了这件事，钱款没有立即使用。李敖没有收回捐款，他留着等合适的时候。直到2018年李敖去世，这件事还是没有完全落实，成为他晚年一件挂心的事。但这段经历让人们看到两人跨越几十年的情谊，从青年时的追随到后来的回报，一直延续。

胡适一生帮助过不少文人，方式都很体贴，顾及对方尊严。他的工资常常用来支持别人，这和他提倡的容忍精神有关。李敖虽然后来在一些观点上和胡适有不同意见，但始终保留对他的敬重位置。

正如法国作家雨果所说：“世界上最宽阔的是海洋，比海洋更宽阔的是天空，比天空更宽阔的是人的胸怀。”这份胸怀让李敖在困苦中感受到温暖，也让他用实际行动去延续这种精神。

两人故事里的细节，像1952年火车站的信、多次见面谈话、1961年的支票、2005年的捐款，都记录在李敖著作、胡适档案和当时报刊里，可以查到真实记载。

这些事连起来看，让人觉得文人之间的相互支持，在不同时代都能留下痕迹。李敖从17岁写信开始，到后来多次表达感谢，经历了很多起伏，但对胡适的这份心一直没变。