关于龙云的性格，美国人陈纳德有一个经典评价。
他说龙云内心混杂了三种人格角色：土司、族长和地下帮会首脑。“土司”是说他的边疆少数民族出身，骨子里带着部落首领的独立意识和地盘观念；“族长”是说他在云南统摄一切、家长式恩威并施的统治风格；“帮会首脑”则是说他身上浓重的江湖草莽气和重义轻死的血性。
一个人身上同时杂糅着这三种角色，就注定了他不可能是一个温顺的、懂得审时度势的人。
最能体现这种性格的，是1950年龙云“怒闯毛泽东住所”事件。
那年初夏，龙云在北京从报纸上看到一条令他如遭雷击的消息——他的三儿子龙绳曾在云南被解放军击毙。
龙绳曾是龙云最疼爱的小儿子，自小跟三教九流混在一起，骄横跋扈，后来被龙云送进云南讲武堂试图管教，也未见效。
龙云起义后，让龙绳曾留在云南配合解放军工作，本指望他为新中国立功，可他背地里接受了台湾蒋介石的委任状，暗中招揽土匪旧部，策划武装叛乱，解放军屡次派人规劝，他都置若罔闻，最终在1950年6月趁夜起兵，被陈赓部队当场击毙。
六十六岁的龙云看到消息后，不顾工作人员阻拦，径直闯进了毛主席的住处。他那时还不相信自己的儿子会背叛新政权，满脑子只觉得“我龙云是被中央请回来的客人，陈赓凭什么杀我儿子”。
毛主席见他怒气冲冲地闯进来，并不争辩，只说了一句话：“你自己回云南看看吧。”
龙云带着满腹不甘回到云南，陈赓将厚厚一沓材料放在他面前——龙绳曾的叛变证据、委任状、行动计划，全部在案。他一页一页翻下去，脸上的血色一寸一寸褪尽，最后起身向陈赓深深鞠了一躬：“对不起。”
这件事充分暴露了龙云身上那种“土司”式的护犊本能和不顾后果的冲动。他并非不懂规矩，只是情绪上来时，规矩从来约束不住他。即便是面对最高领袖，他也能像当年在云南王府里一样，抬脚就闯进门去，但这件事也折射出他性格中尚存底线的一面——面对铁证，他还是认账的。

但是，这种直来直去、不看风向的个性，到了1957年那种政治环境中，就变成了“自投罗网”。
1957年春，整风运动期间号召民主人士“大鸣大放”，龙云当真了，他以为这种场合是让他畅所欲言的，在全国人大云南组会议上，他站起来做了一篇长篇发言，事后卢汉回家就对人说：“老主席太孟浪，他说的话虽然在情在理，但在这反右的风头上，怎么能说这些话呢？要挨，要挨！”
在当时，龙云的发言集中在几个要害问题上。
头一个，他直接批评了苏联。他说，苏联打着“老大哥”的旗号，“欺负我们党和国家”，借款利息高、限期紧，用旧军火换取中国的原料。他还指出，苏联红军1945年出兵东北时，拆走了不少工厂机器，“有无代价？偿还不偿还？”
他还质疑抗美援朝战争的经费全部由中国负担是否合理，“中国为社会主义而战，结果如此”。
第二个问题涉及民族政策。龙云是彝族人，出身凉山彝族地区，对那片土地有切身体会。他主张在凉山彝族区域应该循序渐进，不要一上来就搞阶级斗争和土地改革，“社会十分落后，一来就土改，为时尚早”。
第三个问题关乎云南本土。他认为云南经过多年战乱和天灾，农村凋敝，解放后应该休养生息、减免赋税，而不是急于推行合作化运动。
这些言论今天看，很多都切中时弊，但在1957年的政治氛围下，这些话等于是主动把靶子递到了别人手上。
他的发言很快被定性为“反苏谰言”、“反共言论”，最终他和黄绍竑等原国民党将领一起被打成“极右分子”，成为少数民族“六大右派”之首，在政治上一落千丈。

龙云后来也做了检讨，但那种检讨是苦涩而勉强的。
他承认自己“忝居高位，脱离实际，兼之血压过高，容易冲动，想到那里，说到那里”，因此“言过其实，一错再错”。
但他这种性格，并不会真的服气，骨子里他认为自己说的是实话，只不过实话在错误的时间说了出来。
正因为如此，龙云晚年在北京，政治生命实际已近枯竭。
有人记叙晚年的龙云，七十多岁还能给客人表演武术，“边讲边比划给大家看，个子虽不甚高，壮健胜过常人，七十高龄仍纵跳如猿”——他讲的是年轻时在昆明擂台上击败法国拳师的往事，这是他平生最得意的事。一个七旬老人在客人面前重温几十年前的勇武，这画面既有几分豪迈，也有几分凄凉。
1962年6月27日，龙云因急性心肌梗塞在北京去世，享年七十八岁。恰在这一年，中苏关系已出现裂缝，龙云当年说苏联“欺负中国”的话，某种程度上在高层已有了共鸣，所以中央在他去世后宣布为其“摘帽”，并举行了追悼会。
周恩来评价其“反蒋、抗日、联共”三大功绩，这给龙云的一生画上了一个不失体面的政治句号。

回看龙云的人生后半场，令人印象最深的不是他的功过，而是一个旧式军阀和新政权之间那种格格不入的错位感。他学不会卢汉那种“多听多看少说”的生存智慧，他骨子里是彝人首领、云南土皇帝，不是政治家，更不是“统战对象”的标准模板。
他以为他可以说真话，他就说了。
他说的是自己的真话，但时代听不见——或者说，听得很清楚，只是不允许。