“她是个很有吸引力和魅力的女人。她的弱点有二：虚荣心和可塑性——她是最虚荣的女人之一。她最大的不幸是大部分时间里都在与坏人为伍。给她影响最大的是她的姐姐孔夫人，任何时候，孔夫人只要动一下小指头，就能将她妹妹弄得团团转。她总爱炫耀自己，特别是对外国人，也总爱以皇家模样装腔作势。”这段不留情面的话，出自曾任上海市长与台湾省主席的吴国桢之口。
吴国桢一度是蒋介石心腹，与宋美龄本人也私交不浅，他的这番评价被收入哥伦比亚大学的口述历史档案中，为外界了解这位“民国第一夫人”在国民党高层内部真实的口碑，提供了一个冷峻而不留情面的切入点。

蒋介石一生记了五十七年日记，骂遍身边所有人，骂孙科“阿斗”，骂孔祥熙“无耻之尤”，那他对妻子如何？
社科院研究员杨天石发现，1972年，晚年的蒋介石在重病中反复在日记里写下“唯小人与女子难养也”，接着又写“女子之更为难养，切勿近之”。
杨天石考据得出结论：“女子”骂的是宋美龄，“小人”骂的是孔令侃。这一年，蒋介石甚至搬出士林官邸，独自住进阳明山的中兴宾馆。
他在5月17日的日记里直写痛苦来源：“晚见令侃，心神厌恶，国家生命几乎为他所送。妻既爱我，为何要加重我精神负担？”这几行字写于生命暮年，算得上是蒋介石对这段政治婚姻最沉痛的内心独白。蒋介石知道宋美龄“爱”他，但他也清楚，这份爱裹挟着对他权力的绑架，裹挟着一个他无法摆脱的利益集团。

1948年轰动上海的“打老虎”风波，就是这一矛盾的戏剧性呈现。
国统区经济濒临崩溃，蒋经国奉父命坐镇上海整顿经济，查抄囤积居奇，一度雷霆万钧，连杜月笙的儿子都抓了，但查到孔令侃的扬子公司时，这张反腐的网撞上了南墙。
蒋介石当时正在北平部署对共决战，接到宋美龄干预电话后立刻中断会议飞往上海，调解结果是三个字——“和为贵”。
孔令侃被放走，整个“打虎运动”自此土崩瓦解。
蒋介石事后和蒋经国关起门谈了三个多小时，只留下一句无奈的结论：“默观天下大局，万难挽回。”

上海“打老虎”之后，蒋宋之间这种表面的客气几乎再难以维系。
1972年，也就是蒋介石在日记中大骂“女子与小人”的同一年，宋美龄为孔令侃争官，引爆了夫妻间最严重的一场冷战，长达三四个月。她先力荐孔令侃做行政院长，蒋介石坚决不允；退而求其次要副院长，仍不松口；再退而争财政部长，理由是大姐夫孔祥熙做过，“孔家是财政世家”，蒋介石被逼到放出狠话：如果再强行引荐，他宁可不再连任总统。
这场冲突以蒋介石南下、宋美龄暂时服软告终，但裂痕已大到无法弥合。吴国桢所说的“她最大的不幸是大部分时间里都在与坏人为伍”，指的就是孔夫人宋霭龄——宋美龄对姐姐言听计从，始终无法从家族利益的罗网中挣脱。
但是围绕宋美龄本人的贪腐争议，涉及范围实际上远超孔宋家族。
1936年，国民政府发起“献机祝寿”运动，全国民众和华侨勒紧腰带捐款为空军筹款购机。宋美龄时任航空委员会秘书长，掌握了这笔巨款的实际支配权。当时的口号是向美国购买一千多架先进战机，但日军轰炸重庆时，中国空军能起飞的作战飞机不过三百余架。对于失踪款项，宋美龄的说法是“买不如造，造不如攒”。
更有报道称，华侨捐赠的黄金共五万两，其中四万两被宋美龄存入自己海外账户。蒋介石在一次作战会议上得知此事后大发雷霆，据说当场气晕。

宋美龄的贪腐，在太平洋彼岸同样引发愤怒。
1942年底宋美龄访美，国会演讲曾让她成为美国媒体明星，为中国抗战赢得大量同情与支持，但很快，她的个人开销便引发质疑，住白宫时要求每天更换四五次丝绸床单，随身携带的旗袍数量，鞋子镶着珍珠，这些都让罗斯福夫人瞠目。
《华盛顿邮报》刊登报道，说她在访美期间要求美国海关免征税款，理由是一批英国特制香烟由飞机专门运来。报纸讽刺道：“这个国家的人民还在饿着肚子抗击敌人，他们的第一夫人却在万里之外享用着飞机运来的免税香烟。”
更致命的是，美国媒体随后揭露，国民政府将大量美国援助变现后存入统治家族私人账户，美军付出巨大牺牲维系的“驼峰航线”上，还被发现有宋美龄私人购买的化妆品和零食在运输。
这些发现让美国舆论态度急转直下，最著名的批评来自杜鲁门总统。
他在卸任后接受采访时毫不掩饰愤怒：“他们全都是贼，个个都是。他们从我们援助的数十亿美金中偷走了七点五亿。”他甚至说：“我对蒋他们那帮人的看法从未改变，他们都该进监狱。”
美国驻华将领史迪威在日记中的评价同样刻薄——“这一家子简直就是一群贪婪的强盗”。宋美龄从美国带回的现金据说筹得四亿美元，但拿回国内的据说只有约一亿美元，其余钱款去向至今仍是一桩公案。

蒋介石去世后两周，蒋经国当选国民党主席，孔氏亲属曾试图推举宋美龄出任党魁，最后不了了之。
权力让宋美龄风光了一辈子，但权力从来都不需要讨人喜欢。蒋介石在晚年重病缠身时反复默念的那句古老的诅咒——“唯小人与女子难养也”——或许才是这段政治婚姻最诚实的写照。