戴笠原名戴春风，学名戴徵兰。改名，始于1926年。
当时，从1915年失学，蹉跎了11年岁月的戴春风，准备报考黄埔军校第六期第一批学员。
看着那些一个个兴高采烈、欢蹦乱跳的十七八岁、二十岁上下的学生娃，戴笠在思考一个严峻的问题：自己年届三十，优势在哪里？
想起古人说的“莫言三十是年少，百岁三分已一分”，为了勉励自己，他在填写报名表时，启用了一个新的名字：戴立。
三十而立，这是戴春风对自己的要求。这一年他刚好虚岁三十，他决心要从此建功立业，开始新的人生。
然而，这次考试戴春风名落孙山。好在黄埔军校第六期不久还有第二批学员招考。
于是在两位年轻同乡的鼓励、帮助与辅导下，他决定再考一次。
再次报名时，因担心被考官认出对考试不利，戴春风决定再次改名。他想起《太平御览·风土记》中的几句话：
卿虽乘车我戴笠，后日相遇下车揖。
我虽步行卿乘马，后日相逢卿当下。
这是说朋友相交不以贵贱相论，不因贵贱而渝，其中“戴笠”者指贫贱之人。
宋代孔平仲也有诗言朋友之交不分贵贱：莫以乘车轻戴笠。
因此戴春风决定，改“戴立”为“戴笠”。
尽管从字面上看，他本人成了“戴笠之人”，但他的用意就是纪念与朋友的友谊；同时警醒自己，交友不可有贵贱之分。
又想起当年他沦落宁波郊外关帝庙，母亲曾在宁波街头算卦摊上为他算卦，算命先生按五行八字推算，说他命中缺水，于是，他给自己的名又加了字：雨农。即姓戴，名笠，字雨农。
改名字后重新报考，发榜之日，不仅榜上有名，而且名列前茅。
于是从入校第一天起，戴春风开始使用新名字：戴笠，戴雨农。
这就是“戴笠”这个名字的由来。