段祺瑞晚年生活并不宽裕。下野隐居天津时，他借住在老部下公馆，日常开销全靠旧部门生接济。后来南下上海定居，蒋介石先是派人送巨款，之后又每月拨付生活费长期照料。这笔钱最早从天津开始。1928 年秋，蒋介石北伐打进北京，头一件事就是托人打听段祺瑞的情况。经吴忠信引荐，蒋介石在北京饭店见了段祺瑞的侄子段宏纲。会客室不大，吴忠信陪坐，没说上几句话。蒋介石客气地表示自己是保定陆军出身，该称段先生为老师，因公务缠身无法登门。段宏纲没接话，只是记下谈话内容。他后来回忆，说蒋介石礼数周全，但背后的算盘谁都看得出。说完这些，蒋介石派吴忠信去天津送了两万块钱。段祺瑞在北洋系统人脉广，这股人脉在外头让人不放心，收归自己名下，好过被日本人利用。此后三四年，又陆续有几笔巨款送来。段祺瑞在天津时，一大家子的吃穿用度、请医买药，就靠这些钱维持。旧部门生给一点，蒋介石送一点，这位曾经的国家元首，日子就这么拼凑着过。段祺瑞对天津送来的款子照单全收，不多问也不推辞。真正的转折在 1933 年初，日军打下山海关，华北局势紧张，天津人心惶惶。蒋介石担心日本人抢了段祺瑞这块招牌。1 月 19 日，交通银行董事长钱永铭带着蒋介石的亲笔信到天津见段祺瑞。钱永铭茶没喝完就表明来意，说介公请老先生南下颐养，国事可随时商量。段祺瑞快七十岁，一身是病，没多想就回信：“余老矣，无能为矣，如介石认为南下于国事有益，当即启程。” 这话平淡，像是在为这些年接受的接济做交代。信送出没几天，1 月 21 日凌晨，天没亮，段祺瑞悄悄离开天津，只带了侄子段宏纲、内弟吴光新和旧部魏宗瀚三人，乘津浦线特快车，还加挂了一节车厢。出城时街上冷清，没人知道这位当年权倾北方的老人已上路。这边刚出天津，南京就忙起来了。第二天中午火车到浦口，站台上站满少将以上军官列队迎接。蒋介石亲自到下关码头接船，晚上设宴款待。第三天，又陪段祺瑞去中山陵拜谒。两人站在陵前聊起辛亥年要求共和的旧事，蒋介石称赞段先生骨气和精神当世少有。拜谒回来路上，段祺瑞很少说话，只在车里咳嗽几声。这排场和他信里 “余老矣，无能为矣” 的话形成鲜明对比。到上海后，南京方面把他安顿在法租界，住宅、日用、医药都有人管，生活费按月送，持续了好几年。说起来，段祺瑞在天津靠旧部接济，到上海换成南京方面供养，供养人变了，性质也变了，但 “靠人养着” 的处境始终没变。每到月初，家里人还是习惯先问钱到了没，钱到了日子才能过下去。1 月 21 日凌晨他离开天津时身边仅三人，第二天中午浦口车站就站满军官等他。