曹寅的“多愁善感”影响了后来的《红楼梦》
坐来翻洒伤心泪，四月孤亭棵影浓。
这满腹哀伤的句子，是27岁的曹寅写给逝世父亲曹玺的一首诗《喜叶桐初至》。
曹寅生于顺治十五年（1658)，比康熙帝小了四岁。
曹寅早慧，年仅四岁时，就精辨四声平仄，聪颖过人，惊动了家族长者。
他六岁那年，父亲曹玺被选为江宁织造，举家南迁。
按照满清“上三旗”选拔侍卫传统，曹寅十二岁进宫，成为“佩笔侍从”，十五岁成为玄烨身边的御前侍卫。
    家庭条件优渥的曹寅却把御前侍卫，当成了苦差事。

他经常写诗，抒发行役之苦与应差之累：“尘役苦无厌，俯躬自彷徨”。同为康熙的御前侍卫，纳兰性德的诗句没有曹寅这么多牢骚，反而显得更加凄婉。
在电视剧《雍正王朝》中，康熙帝经常会指派御前侍卫前去传旨，因此曹寅得到了很多出差的机会，所以他在诗中抱怨：“回身感旅宦，辕辙何时休”。

别人羡慕到眼睛通红的黄马褂，成了曹寅身上挥之不去的枷锁。在后来的当官岁月中，他时常抒发宦游的苦累和做官的艰辛。
“贫居爱客贫多趣，生计如官大可愁”。
在他的作品《楝亭集・东皋草堂记》中写道：“嗟乎！仕宦，古今之畏途也，驰千里而不一踬者，命也。一职之系，兢兢惟恐或坠，进不得前，退不得后，孰若偃仰箕踞于籧篨袯襫之上之为安逸也？纡青拖紫，新人满眼，遥念亲故，动隔千里，孰若墦间之祭，挦鸡渍酒，倾倒于荒烟丛筱之中，谑浪笑傲，言无忌讳之为放适也？”
康熙二十三年（1684)，曹寅的父亲曹玺去世，曹寅回到北京任内务府事。
父亲的去世对他一生的影响极大。为了纪念父亲，他把自己的作品集取名为《楝亭集》。在他最苦闷的时期，他写了一首字字见血的《放愁诗》：“哀兹渺身，包罗百忧。膏煎木寇，日月水流。我告昊天，姑为放愁···
不单单是他的父亲早他而去，诗人的母亲、弟弟、儿子、恩师以及许多好友也早他而逝，这使得曹寅的内心深处弥漫着伤感。
曹寅笔下的“旅宦”之苦和“放愁”之痛，似乎浸染了生活的苦水，渗入了曹家的血脉之中。多年后，曹雪芹在悼红轩中写下“满纸荒唐言，一把辛酸泪”时，会不会也领悟了一些祖父当年的伤痛。