1900年，时年32岁的才子蔡元培中年丧妻。这个年纪，对于一个男人来讲是黄金时代，再加上蔡元培年轻有为，入职翰林院，是有名的才子。所以，总有媒婆为蔡元培张罗着婚事。但是，蔡元培明白，未来与自己生活在一起的人，必然要三观相合，有共同语言。于是，他定下了五个择偶标准，贴在门前。
1900年蔡元培的原配夫人王昭因病去世，那一年他刚满32岁，在江浙一带知识界已经有了名气。消息传开后，上门提亲的人不少，媒婆们接连不断。
为了避免这些烦扰，他直接写下五条择偶条件贴出来。第一条是女子必须不缠足，也就是天足；第二条是女子要识字，能读会写；第三条是婚后男子不得纳妾，不能娶姨太太；第四条是丈夫去世后妻子可以再嫁；第五条是夫妻意见不合可以离婚。
这五条在当时社会里显得特别突出，因为传统里女子缠足被当成常态，无才便是德，男子纳妾很常见，女子守节是规矩，离婚更不是女子能提的。条件贴出后，很多媒人一看就打退堂鼓，不再上门。
上海当时是全国最开放的地方，江西名士黄尔轩的女儿黄仲玉，也就是黄世振，又叫黄仲玉，得知这些条件后情况符合。她出身书香门第，没有缠足，识字而且擅长书画，性格大方，思想也比较开通。

双方通过朋友介绍了解清楚后，很快定下关系。1902年元旦，蔡元培和黄仲玉在杭州举行婚礼。
婚礼形式做了调整，用红布条幅写上孔子两个字挂在厅堂，代替传统三星画轴。宾客没有闹洞房，而是开了演说会，讨论母道和平等话题。
蔡元培在会上回应说，就人格来说双方是平等的。这种做法在当时算得上新鲜，引起周围人注意。

婚后两人生活平稳，黄仲玉负责家里大小事务，教导子女读书识字，也辅助蔡元培处理一些教育相关事情。蔡元培外出办学或参与活动时，她留在家里打理一切，夫妻间大事小事都商量着来。
她全力支持丈夫的工作，在那个年代，这样的相处方式被不少人看成夫妻相处的样子。两人共同生活了近二十年，黄仲玉一直保持勤俭习惯，帮助维持家庭开支，还注重子女品行培养。
1920年底蔡元培受北京大学委派去欧洲考察教育，那时黄仲玉身体已经出现腹部胀痛的情况。她一边看医生，一边整理行装，催促丈夫按时出发。

蔡元培11月从上海出发后，在船上多次发电报询问妻子病情，得到的回复是稍有好转，但他还是放心不下。1921年1月2日，黄仲玉在北京病逝，时年45岁。
消息传到蔡元培那里时，他正在法国，悲痛之下写下悼文，回忆两人共同走过的日子，提到她善书善画，有美术天分，对子女慈爱，对家庭克勤克俭。这些内容后来被收入课本，成为记录当时夫妻生活的例子。
蔡元培和黄仲玉的这段婚姻，从择偶条件开始，到婚后互相支持，再到最后分别，完整体现了那个时代一部分知识分子对婚姻的看法。条件本身超前，实际生活里也坚持了平等相待的原则。